Ross comenzó en los 80´s trabajando en empresas pequeñas de NWA junto con Bill Watts y Jim Cornette, tuvo un breve paso por WCW como comentarista y caza talentos, hasta que Eric Bischoff lo despidio. En el 93 llegó a WWF y se puso bajo la escuela de Bobby Hennan y Gorilla Monsoon. hacía entrevistas en backstage pero su principal trabajo era la formacion y caza de nuevos talentos en Smoky Mountain (ex farm de WWF). Debutó en el 94 como comentarista oficial de WWF (luego de que Vince saliera del aire por sus problemas legales).
Actualmente la caza de talentos sigue siendo su puesto estrella en WWE. Se le atribuye a ross el haber contratado a grandes estrellas como Stone Cold Steve Austin, Triple H, The Rock y actuales main eventers como John Cena, Randy Orton, CM Punk entre muchos otros.
